Na úpätí pohoria Kaatskil sa nachádza stará dedina založená holandskými prisťahovalcami v najranejších obdobiach kolonizácie. V dávnych dobách, keď bol tento región stále britskou provinciou, žil dobrodruh s menom Rip Van Winkle. Všetci susedia ho milovali, ale jeho manželka bola natoľko mrzutá, že sa snažil častejšie odísť z domu, aby nepočul jej zneužitie. Jedného dňa šiel Rip loviť v horách. Keď sa chcel vrátiť domov, zavolal na neho starý muž. Rip prekvapený, že muž bol na takom opustenom mieste, sa ponáhľal, aby pomohol. Starý muž bol oblečený v starom holandskom oblečení a na ramenách mal sud - zrejme s vodkou. Rip mu pomohol vyšplhať sa na svah. Starý muž celú dobu mlčal. Potom, čo prešli roklinou, šli do dutiny, podobnej malému amfiteátru. Uprostred na hladkom povrchu hrala podivná spoločnosť kolky. Všetci hráči boli oblečení ako starý muž a pripomenuli Ripovi obraz flámskeho umelca visiaceho v obývacej izbe vidieckeho farára. Aj keď sa bavili, ich tváre držali prísny výraz. Všetci mlčali a ticho prerušilo iba zvuk krokov. Starý muž začal naliať vodku do veľkých šálok a signalizoval Ripovi, že by ich mali dostať k hráčom. Pili a vrátili sa do hry. Rip tiež nemohol odolať a vypil niekoľko šálok vodky. Hlava sa mu zakalila a poriadne zaspal.
Rip sa prebudil v rovnakom kopci, z ktorého si večer všimol starého muža. Bolo ráno. Začal hľadať pištoľ, ale namiesto novej brokovnice našiel nablízku omšutú, hrdzavú domácu pištoľ. Rip si myslel, že starí hráči s ním hrali krutý vtip a po opití vodky vymenil zbraň, klikol na psa, ale zmizol. Potom sa Rip rozhodol navštíviť miesto včerajšej zábavy a požadovať od hráčov pištoľ a psa. Keď vstal, cítil boľavé kĺby a všimol si, že mu chýbala bývalá mobilita. Keď prišiel na cestu, po ktorej starý deň vyliezol na hory deň predtým, pretekal na jej miesto horský potok, a keď sa sotva dostal na miesto, kde bol priechod do amfiteátra, stál mu v ceste číry útes. Rip sa rozhodol vrátiť domov. Keď sa blížil k dedine, stretol sa s niekoľkými úplne neznámymi ľuďmi v zvláštnych šatách. Obec sa tiež zmenila - rozrástla sa a stala sa preplnenejšou. Neexistovala jediná známa tvár a všetci sa na Ripa prekvapene pozerali. Prešiel rukou po brade a Rip zistil, že vyrástol dlhý sivý brada. Keď sa blížil k svojmu domu, videl, že sa takmer rozpadol. Dom bol prázdny. Rip išiel do cukety, kde sa obvykle stretávali dedinskí „filozofi“ a mokasíny, ale na mieste cukety sa nachádzal veľký hotel. Rip sa pozrel na znamenie a videl, že kráľ Juraj III. Na ňom vyobrazený sa zmenil aj na nepoznanie: jeho červená uniforma sa zmenila na modrú, namiesto žezla mal v ruke meč, hlavu korunoval trojuholníkový klobúk a dole bol napísaný výraz „generál Washington“. Pred hotelom preplnené osoby. Každý počúval chudú tému, ktorá chvástala o občianskych právach, o voľbách, o členoch Kongresu, o hrdinoch z roku 1776 ao ďalších veciach, ktoré Ripovi úplne neznáme. Rip sa pýtal, či je federalista alebo demokrat. Nerozumel ničomu. Muž v natiahnutom klobúku sa striktne pýtal, do akej miery prišiel Rip k voľbám so zbraňami. Rip začal vysvetľovať, že je miestnym obyvateľom a lojálnym subjektom svojho kráľa, ale v reakcii na to boli výkriky: „Špión! Tori! Drž to! " Rip začal pokorne dokázať, že nemal v úmysle urobiť niečo zlé, a chcel len vidieť jedného zo susedov, ktorí sa obvykle zhromaždili v krčme. Bol požiadaný, aby dal ich mená. Takmer každý, koho menoval, zomrel už dávno. "Pozná niekto tu Rip Van Winkle?" Vykríkol. Ukázalo sa mu, že stojí pri strome. Bol ako dve kvapky vody ako Rip, čo to bolo, ísť do hôr. Rip bol úplne na rozpakoch: kto potom je? A potom k nemu prišla mladá žena s dieťaťom v náručí. Jej vzhľad vyzeral Ripovi dobre. Spýtal sa jej meno a kto bol jej otec. Povedala, že jej otec sa volá Rip Van Winkle, a dvadsať rokov odišiel z domu s pištoľou na ramene a zmizol. Rip sa znepokojene spýtala, kde je jej matka. Ukázalo sa, že nedávno zomrela. Rip bol zbavený svojho srdca: veľmi sa bál, že mu jeho žena bude biť. Objal mladú ženu. "Som tvoj otec!" Zvolal. Každý sa na neho prekvapene pozrel. Nakoniec bola nájdená stará žena, ktorá ho poznala, a dedinčania verili, že pred nimi bol skutočne Rip Van Winkle a jeho menovec stojaci pod stromom bol jeho syn. Dcéra usadila starého otca doma. Rip každému novému hotelierovi rozprával svoj príbeh a čoskoro to celý okres poznal naspamäť. Niektorí ľudia neverili Ripovi, ale starí holandskí osadníci, ktorí stále počujú hrom z pohoria Kaatskil, sú si istí, že to je Henrik Hudson a jeho tím, ktorý hrá ruské kolky. A všetci miestni manželia, ktorých utláčajú manželky, snívajú o pití zabudnutia z pohára Rip Van Winkle.