Zbožní rodičia sv. Theodosia žili v meste Vasiliev. Keď sa narodil ich syn, ôsmeho dňa dostal meno, štyridsiateho roku, krstili ho. Potom sa požehnaní rodičia presťahovali do mesta Kursk.
Chlapec vyrastal, chodil každý deň do kostola, vyhýbal sa detským hrám a jeho odev bol ošúchaný a v náplastiach. Theodosius bol na jeho žiadosť odovzdaný učiteľovi. Chlapec študoval božské knihy a dosiahol v tom veľký úspech.
Teodosius mal trinásť rokov, keď zomrel jeho otec. Ten chlapec sa v tom čase stal ešte horlivejším pre prácu a spolu so svojimi otrokmi pracoval na poli. Takéto správanie bolo hanbou pre jej matku a často porazila svojho syna. Matka chcela, aby sa Theodosius lepšie obliekol a hral sa so svojimi rovesníkmi.
Theodosius sa po tom, čo počul o svätých miestach, modlil k Bohu, aby ich navštívil. Do mesta prišli tuláci, ktorí smerovali do Svätej zeme. Sľúbili, že so sebou vezmú mladého muža. Theodosius v noci tajne opustil dom a nasledoval putujúcich. Ale Boh nechcel, aby Theodosius opustil svoju krajinu.
O tri dni neskôr matka Theodosius zistila, že jej syn odišiel s pútnikmi. Išla v prenasledovaní. Keď ho chytila jeho syn, zbila ho jeho matka, zviazala ho, osprchovala putujúcich potulkami a odviedla mladíka domov. O dva dni neskôr uviazala Theodosia, ale prikázala si nosiť putá. Keď syn sľúbil svojej matke, že už znova neutečie, dovolila jej, aby odstránila okovy.
Theodosius začal každý deň chodiť do kostola. V cirkvi často nebola liturgia, pretože nikto nepekol prosphoru. Potom sa tento problém ujal sám mladý muž. Peers sa na neho zasmial a jeho matka sa presvedčila, aby prestal piecť prosphoru. Theodosius jej inteligentne odpovedal na dôležitosť tejto záležitosti, že ho jeho matka nechala celý rok na pokoji. A potom začala znova presvedčiť svojho syna, teraz láskavo, teraz bitím. V zúfalstve odišiel mladý muž do iného mesta a usadil sa s kňazom. Jeho matka ho znova našla a priviedla ho zbitý domov.
Pán mesta sa zamiloval do Theodosia a dal mu ľahké oblečenie. Ale Theodosius to dal chudobným a obliekal sa do handier. Pán dal ďalšie oblečenie a mladý muž ich dal znova, a tak sa niekoľkokrát opakoval.
Theodosius začal nosiť reťaze - obkľúčil sa železnou reťazou. Keď si na prázdniny prezliekol oblečenie, aby si medzi ostatnými mladými ľuďmi slúžila na sviatok šľachticov, jeho matka si všimla tento reťaz. Hnevom a bitím roztrhla reťaze. A chlapec pokorne išiel slúžiť na sviatok.
Mladý muž začal premýšľať o tom, ako získať účes ako mních a schovať sa pred svojou matkou. Keď odišla matka Theodosius do dediny, odišiel do Kyjeva. Obchodníci išli rovnakým spôsobom a Theodosius ich tajne nasledoval. O tri týždne neskôr prišiel mladý muž do Kyjeva. Obišiel všetky kláštory, ale nikde ho neakceptovali, keď videli zlé oblečenie.
Potom Theodosius počul, ako blahoslavený Anthony žil v jaskyni, a ponáhľal sa k nemu. Anthony, ktorý zažil Theodosia, vyjadril pochybnosti o tom, že mladý muž dokáže vydržať všetky ťažkosti. Aj keď sám Anthony viditeľne videl, že slávny kláštor tu zariadil Theodosius. Theodosius sľúbil Antonymu, že sa bude vo všetkom riadiť. Dovolil mladému mužovi zostať. Kňaz Nikon, ktorý tiež žil v tejto jaskyni, mučil Theodosia a obliekol ho do kláštorného oblečenia.
Theodosius, oddaný Bohu, strávil celé dni v práci a noci v modlitbe. Anthony a Nikon obdivovali jeho pokoru a pevnosť ducha. A medzitým matka hľadala Theodosiusa vo svojom meste aj v susedných mestách. Oznámila, že každý, kto jej prinesie informácie o Theodosiovi, dostane odmenu. Ľudia, ktorí videli Theodosia v Kyjeve, povedali svojej matke, ako mladý muž hľadá kláštor. Žena išla do Kyjeva a obišla všetky kláštory. Prišla do jaskyne Anthony. Keď vyšla staršia Anthony k žene, zdedila s ním zdĺhavý rozhovor a nakoniec spomenula svojho syna.Anthony jej povedal, aby prišla na ďalší deň, aby navštívila svojho syna. Ale Theodosius, napriek prosbám Anthonyho, nechcel svoju matku vidieť. Žena prišla a hnevala na Anthonyho: „Unášala si môjho syna ...“ Nakoniec Theodosius vyšiel k svojej matke. Objala svojho syna, plakala a začala ju presvedčovať, aby sa vrátila domov, pretože bez neho nemôže žiť. A Theodosius vyzval svoju matku, aby získala účes v kláštore. Potom ju každý deň videl.
Matka o tom nechcela počuť, ale nakoniec podľahla prosbám svojho syna. Ostrihala si vlasy v kláštore sv. Mikuláša, žila mnoho rokov v pokáni a zomrela. Sama povedala jednému z mníchov o živote Theodosia od detstva po čas, keď prišiel do jaskyne.
Najprv boli v jaskyni traja mnísi: Anthony, Nikon a Theodosius. Často prichádzali k ušľachtilému chlapcovi, synovi prvého kniežacieho chlapca Johna. Mladý muž sa chcel stať mníchom a tiež sa usadiť v jaskyni. Keď si obliekol bohaté oblečenie, nasadol na koňa a išiel k starcovi Anthonymu. Pred jaskyňou zložil svoje šaty, dal svojmu koňovi bohatú výzdobu a vzdal sa bohatstva. Mladý muž prosil, aby ho Anthony mučil. Starší varoval mládež pred hnevom svojho otca. Napriek tomu ho mučil a nazval ho Varlaam.
Potom s rovnakou požiadavkou prišiel do jaskyne Skopets, milovaný kniežací sluha. Bol mučený a pomenovaný Efraim. A knieža Izyaslav sa hneval na skutočnosť, že bez jeho súhlasu mučili mnícha a mladíka. Princ nariadil Nikonovi presvedčiť nových mníchov, aby šli domov, vyhrážajúc sa, že inak naplnia jaskyňu a uväznia mníchov.
Potom sa černosi zhromaždili, aby šli do inej krajiny. A manželka Izyaslavovej začala manželovi povedať, že odchod mníchov ohrozuje Zem katastrofou. A knieža odpustil mníchom a umožnil im návrat do jaskyne.
Ale boyar John, otec strihaných vlasov, horiaci hnevom, vtrhol do jaskyne, odtrhol kláštorné oblečenie od jeho syna, oblečeného v boyarových šatách. A keďže mladý muž Barlaam odporoval, jeho otec nariadil, aby jeho ruky boli zviazané a viedli mestom. Syn na ceste odtrhol svoje bohaté oblečenie.
Doma Barlaam nechcel jesť jedlo. Jeho žena sa ho pokúsila zviesť, ale modlil sa a sedel nehybne na mieste tri dni. Potom sa otec zľutoval nad svojím synom a dovolil mu vrátiť sa do kláštorného života.
Odvtedy mnohí prišli k svätým otcom Anthonymu a Theodosiovi, mnohí z nich sa stali Černetmi. A Nikon opustil jaskyňu a usadil sa na ostrove Tmutorokansky. Efraim-Skopets začal žiť v jednom z kláštorov Konštantínopolu a druhého mnícha, bývalého bojarského ostrova, ktorý sa neskôr nazýval Boyarov.
Theodosius sa stal kňazom. V tom čase už bolo v bratstve pätnásť ľudí, kým opátom bol Barlaam. Anthony, milujúca samota, vykopala jaskyňu na inom kopci a žila v nej bez toho, aby nikde odišla. Keď bol Varlaam hegumenom premiestnený do kláštora sv. Dmitrij, Theodosius sa stal novým opátom. Počet bratov sa zvýšil, v jaskyni nemali dostatok miesta. Potom Theodosius pri jaskyni postavil kostol v mene Panny Márie, mnoho buniek a obklopil toto miesto múrom.
Theodosius poslal jedného mnícha do Konštantínopolu do Efraima na Skopje. Prepísal mu listinu Štúdiového kláštora a Theodosius vo svojom kláštore zariadil všetko podľa tohto modelu.
Počas pôstu sa Theodosius zavrel vo svojej jaskyni. Tu mu mnohokrát ublížili, ale svätý ich prenasledoval modlitbou. Dokonca aj zlí duchovia nešťastia v dome, kde bratia pečili chlieb. Theodosius išiel do pekárne a strávil tam celú noc v modlitbe. Potom sa tam démoni neodvážili objaviť. Po večeroch Theodosius obišiel všetky kláštorné bunky: je niekto zaneprázdnený prázdnou rečou? A ráno prikázal vinníkom.
Kňazi a chlapci často prichádzali do kláštora a priznávali svätého. Priniesli bohaté dary. Ale knieža Izyaslav miloval predovšetkým Svätého Teodosia. Raz princ prišiel do kláštora popoludní, keď bolo nariadené, aby nikoho nevpustil. Gatekeeper nepustil princa, ale išiel sa ohlásiť opatovi. Izyaslav čakal pri bráne. Potom opát vyšiel a prijal ho.
Barlaám odišiel do Jeruzalema.Cestou späť ochorel a zomrel. Jeho telo bolo pochované v teodosiovskom kláštore. A hegumen kláštora sv. Dmitrij sa stal ďalším mníchom z kláštora Theodosia - Izaiáša. Nikon sa vrátil do kláštora do Theodosia. Hegumen ho ctil ako otca.
Theodosius sa nevyhol nijakej práci: sám pomáhal miesiť cesto, upiecť chlieb. Niesol vodu a nasekal palivové drevo. Do práce a cirkvi prišiel skôr ako ostatní a odišiel neskôr ako ostatní. Spal v sede a nosil zúfalú vlasovú košeľu.
Raz prišiel Theodosius k princovi Izyaslavovi a zostal neskoro. Princ nariadil, aby bol Theodosius vzatý späť do vozíka, aby na ceste spal. Vodič sa pozrel na šaty Theodosia a myslel si, že je chudobným mníchom. Požiadal Theodosia, aby si sadol na koňa, ľahol si do košíka a zaspal. Za úsvitu ho opat prebudil. Prebudený charioteer bol zdesený, keď videl, že pred Theodosiusom sa všetci klaňajú. Keď opát prišiel do kláštora, nariadil vodičovi nakŕmiť. O tomto incidente sám hovoril brat.
Theodosius učil všetkých mníchov pokoru a zápasil so zlými duchmi. Jeden z mníchov, Hilarion, každú noc obťažovali démoni. Chcel sa presťahovať do inej cely, ale sv. Teodosius to nedovolil. Keď bol Hilarion vyčerpaný, Theodosius ho pokrstil a sľúbil, že sa už nebudú objavovať démoni. A stalo sa tak.
Jedného večera vstúpil do Theodosia jeden ekonóm a povedal, že pre bratov nie je čo kupovať jedlo. Theodosius mu však odporučil, aby sa zajtra nestaral. Po nejakej dobe prišiel domový správca znova a hovoril o tej istej veci a opát odpovedal rovnako. Keď vyšla gazdinka, pred svätým Theodosiusom sa objavil nejaký chlapec a dal zlato. Potom opat zavolal hospodára a povedal mu, aby kúpil všetko, čo potreboval. A brankár neskôr povedal, že celú tú noc nikto nevstúpil do kláštora.
Theodosius sa v noci modlil, ale predstieral, že spí. V kláštore bol mních Damian, ktorý vo všetkom napodobňoval Theodosia a preslávil sa svojím svätým životom. Na smrteľnom lôžku sa modlil, aby ho ani Boh neoddelil od Theodosia v ďalšom svete. Potom sa mu zjavil anjel vo forme Hegúmena Theodosia a povedal, že Damianova žiadosť bola vypočutá.
Bratstvo sa zväčšilo a sv. Teodosius kláštor rozšíril. Keď bol pri stavbe rozbitý plot, prišli do kláštora lupiči. Chceli okradnúť kostol. Bola to temná noc. Lupiči sa blížili k chrámu a počuli spev. Mysleli si, že bohoslužba ešte neskončila, ale v skutočnosti v kostole spievali anjeli. Cez noc lupiči niekoľkokrát prišli do kostola, ale zakaždým, keď videli svetlo a počuli spev. Potom sa darebáci rozhodli ranné modlitby zaútočiť na bratstvo, zabiť všetkých mníchov a zmocniť sa cirkevného bohatstva.
Ale keď bežali, chrám vystúpil do vzduchu so všetkými tými, ktorí boli v ňom, ktorí nič nepocítili. Lupiči, ktorí videli zázrak, boli zdesení a vrátili sa domov. Potom náčelník s tromi lupičmi prišiel k Theodosiusovi činiť pokánie.
Jeden z hrdinov princa Izyaslava videl rovnaký zázrak: vystúpený kostol, ktorý pred jeho očami klesol na zem.
Iný bojar, ktorý sa pripravoval na bitku, sľúbil, že ak vyhrá, daroval kláštoru zlato a plat na ikonu Panny. Potom zabudol na tento sľub, ale hlas, ktorý vyšiel z ikony Panny, mu pripomína. Sväté evanjelium priniesol do kláštora ako dar a potešiteľný Theodosius sa o tom dozvedel skôr, ako šľachtic ukázal evanjelium.
Princ Izyaslav bol pri jedle v kláštore prekvapený: prečo bolo kláštorné jedlo chutnejšie ako drahé jedlá pri princovom stole? Theodosius vysvetlil, že v kláštore sa jedlo pripravuje s modlitbou, s požehnaním a kniežací sluhovia robia všetko „hádajú sa a smejú sa“.
Ak opát našiel v kláštorných celách niečo, čo nebolo podľa charty, hodil to do pece. Iní, ktorí nedokázali vydržať prísnosť charty, opustili kláštor. Theodosius smútil a modlili sa za nich, až sa vráti. Jeden mních, ktorý často opustil kláštor, prišiel a dal pred Teodosiusa peniaze, ktoré získal vďaka svojej práci na svete. Opát nariadil, aby sa všetko hodilo do ohňa.Mních to urobil a zvyšok dní strávil v kláštore.
Keď chytili lupičov, ktorí okradli jednu z kláštorných dedín, Theodosius nariadil ich rozviazať a nakŕmiť. Od tej doby už títo darebáci už nie sú pobúrení.
Theodosius dal chudobným desatinu kláštorného majetku. Raz prišiel do kláštora kňaz z mesta a požiadal o liturgiu víno. Svätý nariadil sextonovi, aby dal kňazovi všetko víno a nič mu nezostal. Neochotne neposlúchol, ale toho večera prišli do kláštora tri vozíky, v ktorých boli korčania s vínom.
Keď opát nariadil priniesť na stôl nejaký biely chlieb, ktorý priniesol niekto. Kelar ich odložil nasledujúci deň. Po tom, čo sa to dozvedel, prikázal Theodosius, aby bol chlieb vrhnutý do vody, a uložil pokánie pokladu. Urobil to, keď sa niečo stalo bez požehnania. Už po smrti Theodosia, keď opát Nikon, sa stalo toto. Kelar klamal, že nemal múku na výrobu špeciálneho bieleho chleba s medom. V skutočnosti odložil múku na neskôr. A keď sa chystal z nej upiecť chlieb, potom nalial vodu na cesto a objavil ropucha znečistenú vodou. Musel som vyhodiť cesto.
V deň nanebovzatia kláštor nemal dostatok dreveného oleja na ikonu lámp. Pomoc v domácnosti navrhla použiť ľanový olej. Ale v lodi bola mŕtva myš a nalial sa olej. Theodosius vložil nádej do Boha a v ten istý deň priniesol istý muž do kláštora plechovku drevnej nafty.
Keď princ Izyaslav prišiel do kláštora, opát nariadil prípravu večere pre princa. Kelar povedal, že neexistuje žiadny med. Theodosius mu prikázal, aby sa znova pozrel. Kelar poslúchol a našiel nádobu plnú medu.
Theodosius raz vyhnal démonov zo stodoly v susednej dedine, ako predtým z pekárne. A potom sa stal ďalší zázrak s múkou. Starší pekár povedal, že nezostala žiadna múka, ale cez modlitby sv.
Jedna osoba bola videná vo vízii miesto, kam sa bratia kláštora neskôr presťahovali. Na tomto mieste spočíval oblúok ohňa a druhý na existujúcom kláštore. Iní videli v noci sprievod na miesto budúceho kláštora. V skutočnosti, sprievodom neboli ľudia, ale anjeli.
Theodosius sa často hádal o Kristovi so Židmi a chcel ich zmeniť na pravoslávnu. Ekumenická modlitba chránila kláštorné vlastníctvo pred každou škodou.
V tom čase išli dvaja kniežatá do vojny s Izyaslavom a vyhnali ho. Svyatoslav sa stal Kyjevským kniežaťom. Po príchode do mesta pozval Theodosia na sviatok, ale odmietol a namiesto toho začal prinútiť princa za jeho nespravodlivé konanie s bratom Izyaslavom. Theodosius napísal obviňujúcemu listu Svyatoslavovi. Po prečítaní sa rozzúril. Mnohí sa obávali, že knieža bude Theodosia uväzniť, a prosil svätca, aby prestal vystavovať, ale nesúhlasil. Aj keď sa knieža rozhneval, neodvážil sa ublížiť opátovi Theodosiovi. A keď videl, že odsúdenie nič nedosiahlo, nechal Svyatoslava na pokoji. Po zistení, že hnev Theodosius ustúpila, princ prišiel k nemu v kláštore. Svätý učil princa o bratskej láske. A všetku vinu položil na svojho brata a nechcel sa vzdať. Ale Theodosius počúval pozornosť. Opát tiež začal navštevovať princa. Svyatoslav z úcty k svätému zastavil svetskú hudbu, keď sa objavil Theodosius. Princ bol rád zakaždým, keď opát prišiel, ale nechcel vrátiť trón svojmu bratovi. A v kláštore sa bratia modlili za Izyaslava ako za knieža Kyjeva.
Theodosius sa plánoval presťahovať na nové miesto a vytvoriť veľký kamenný kostol v mene Panny Márie. Samotný knieža Svyatoslav bol prvý, kto vykopal zem pre stavbu. Sv. Theodosius nedokončil túto prácu počas svojho života, kostol bol dokončený pod opátstvom Štefanom.
Mnohí sa posmievali rozpadnutému odevu Theodosia. Mnohí, ktorí ho videli, si ho mýlili nie za opata, ale za kuchára. Sám Theodosius niekedy skromne skryl svoje meno pred tými, ktorí prišli, a zároveň pomáhal všetkým: raz pomáhal žene, ktorú urazil sudca.
Svätý Theodosius poznal vopred deň svojej smrti.Zavolal mníchov, dal im pokyn, potom pustil a začal sa modliť. Po troch dňoch vážnej choroby znova zložil bratov a nariadil jej, aby si zvolila nového opata. Mnísi boli smutní. Zvolili opata regenta za Štefana, požehnal ho Theodosius a urobil z neho hegumen. Nazval deň svojej smrti - sobotu.
Keď prišla sobota, mních Theodosius sa rozlúčil s plačiacim bratstvom. Prikázal, aby ho nikto okrem mníchov pochoval. Potom svätý prepustil každého a zomrel s modlitbou na jeho perách.
V tom čase princ Svyatoslav videl ohnivý stĺp nad kláštorom a uvedomil si, že Theodosius zomrel. Ale nikto iný to nevidel. Do kláštora však prišlo veľa ľudí, akoby sa nejako zázračne dozvedeli o smrti svätého. Bratstvo za perlou brány a čakalo na rozptýlenie ľudu. Začalo pršať, ľudia boli rozptýlení a hneď slnko svietilo. Mnísi pochovali telo Teodosia v jaskyni.
Theodosius zomrel v 1074, 3. mája.